杨万里是绍兴二十四年中进士。授赣州司户，后调任永州零陵县丞。张浚，多受其勉励与教诲。孝宗即位后，张浚入相，即荐杨万里为临安府教授。未及赴任，即遭父丧，服满后改知奉新县。乾道六年（1170年）任国子博士，开始作京官，不久迁太常丞，转将作少监。淳熙元年（1174年）出知漳州，旋改知常州。六年，提举广东常平茶盐，曾镇压沈师起义军，升为广东提点刑狱。不久，遭母丧去任，召还为吏部员外郎，升郎中。十二年 （1185年）五月，以地震应诏上书，极论时政十事，劝谏孝宗姑置不急之务，精专备敌之策，坚决反对一些人提出的放弃两淮、退保长江的误国建议，主张选用人才，积极备战。次年，任枢密院检详官兼太子侍读。十四年（1187年），迁秘书少监。高宗崩，万里因力争张浚当配享庙祀事，指斥洪迈“指鹿为马”，惹恼了孝宗，出知筠州（今江西高安）。光宗即位，召为秘书监。绍熙元年（1190年），为接伴金国贺正旦使兼实录院检讨官。终因孝宗对他不满，出为江东转运副使。朝廷欲在江南诸郡行铁钱，杨万里以为不便民，拒不奉诏，忤宰相意，改知赣州。万里见自己的抱负无法施展，遂不赴任，乞祠官（无实际官职，只领俸禄，等于退休）而归，从此不再出仕，朝命几次召他赴京，均辞而不往。开禧二年（1206年），因痛恨韩侂胄弄权误国，忧愤而死，官终宝谟阁文士，谥“文节”，追赠光禄大夫。。
今存诗作4200余首，不少抒发爱国情思之作。其《初入淮河四绝句》、《舟过扬子桥远望》、《过扬子江》、《雨作抵暮复晴》等诗，抚今追昔，即景抒怀，思想性和艺术性都相当高。也写过一些反映劳动人民生活的诗，如《竹枝歌》七首写纤夫雨夜行船，《圩丁词十解》写筑堤圩丁，以及《插秧歌》、《悯农》、《悯旱》、《农家叹》、《秋雨叹》等都从不同角度表现出对农民艰难生活的同情。同时还有轻快的写景诗篇，如路经灵鹫寺，曾作《宿灵鹫禅寺》七绝二首：其一云：“初疑夜雨忽朝睛，乃是山泉终夜鸣。流到前溪无半语，在山做得许多声。”杨万里初学江西诗派，重在字句韵律上着意，50岁以后诗风转变，由师法前人到师法自然，形成独具特色的诚斋体。诚斋体讲究所谓“活法”，即善于捕捉稍纵即逝的情趣，用幽默诙谐、平易浅近的语言表达出来。如《檄风伯》：“风伯劝尔一杯酒，何须恶剧惊诗叟！”就充分体现了诚斋体的特色。所著《诚斋诗话》不专论诗，也有一些文论。所作赋，以《浯溪赋》、《海赋》为有名。所作词今存仅15首，风格清新，富于情趣，颇类其诗。又精于《易》学，有《诚斋易传》，以史证《易》，为经学家非议。所著《诚斋集》133卷（包括10种诗集及各体文章），有《四部丛刊》本；《杨文节公诗集》42卷，有乾隆间刻本；《诚斋易传》20卷，有曝书亭影宋本；《诚斋诗话》1卷，有《历代诗话续编》本。
杨万里一生力主抗战，反对屈膝投降，他在给皇帝的许多“书”、“策”、“札子”中都一再痛陈国家利病，力诋投降之误，爱国之情，溢于言表。他为官清正廉洁，尽力不扰百姓，当时的诗人徐玑称赞他“清得门如水，贫惟带有金”。江东转运副使任满之后，应有余钱万缗，但他均弃于官库，一钱不取而归。他立朝刚正，遇事敢言，指摘时弊，无所顾忌，因此始终不得大用。实际上他为官也不斤斤营求升迁，在作京官时就随时准备丢官罢职，因此预先准备好了由杭州回家的路费，锁置箱中，藏于卧室，又戒家人不许买一物，怕去职回乡时行李累赘。后来赋闲家居的十五年中，还是韩侂胄柄政之时，韩新建南园，请他作一篇“记”，许以高官相酬，万里坚辞不作，表示“官可弃，‘记’不可作。”以止数事，可以想见其为人。诗人葛天民夸他“脊梁如铁心如石”（见《南宋群贤小集．葛无怀小集》），并非谥美之辞。
杨万里一生热爱农村。如《悯旱》、《过白沙竹技歌》等写出农民生活的艰难和疾苦，《歌四时词》、《播秧歌》等。写出农民艰辛和欢乐。
绍兴二十四年（公元1154年）春，杨万里进士及第。
二十六年（公元1156年），授赣州司户参军。
二十九年（公元1159年）十月，调任永州零陵县塞。时主战派领袖张泼滴居永州，闭门谢客。杨万里三次前往拜渴而不得见，后以书信力请，并通过其子张拭介绍,才得接见。张浚对他说：“元符贵人，腰金纤紫者何隙，惟邹志完、陈莹中姓名与日月争光！”（罗大经《鹤林玉露》甲编卷l）同时勉之以“正心诚意”之学。杨万里服膺其教终身，于是名其读书之室曰“诚斋”，以明己志。胡铨当时滴居衡州，杨万里又请他为此写了《诚斋记》。为丞零陵，“一日而并得二师”（《跋张魏公答忠简胡公书十二纸》），张浚、胡铨两位爱国名臣成为杨万里终生效法的榜样。绍兴
三十二年（公元1162年）六月，高宗赵构逊位，南宋政局发生重大变化。孝宗即位，锐意恢复，起用张浚为枢密使，不久又任其为相。隆兴元年（1163）秋，杨万里离零陵任，赴调至临安。因张浚推荐，除临安府教授。未及赴任，就因父病，而于二年正月西归吉水。八月四日，父病故，在家守服，"三年，户不闭而无客气《送王才臣赴秋试序》）。乾道三年（公元1167年）春，杨万里至临安，先后渴见副枢密使陈俊卿和枢毯使虞允文，上政论《千虑策》。《千虑策》分“君道”、“国势”、“治原”、“人才”、“论相”、“论将”、“论兵”、“驭吏”、“选法”、“刑法”、“冗官”、“民政”共30篇，深刻总结了靖康之难以来的历史教训，直率批评了朝廷的腐败无能，提出了一整套振兴国家的方针策略，充分显示了杨万里的政治才能。虞允文读后赞叹说：“东南乃有此人物！某初除，合荐两人，当以此人为首。”（《鹤林玉露》乙编卷4)
乾道六年（公元1170年），杨万里除隆兴府奉新县知县。恰值奉新大旱，百姓生活十分困苦。杨万里于四月二十六日上任,见牢中关满交不起租税的百姓，官署-府库却依然空虚，深知是群吏中间盘剥所致。于是他下令，全部放还牢里的“囚犯”，并禁止逮捕、鞭打百姓，然后发给每户一纸通知，放宽其税额、期限。结果百姓纷纷自动前来纳税，不出一月，欠税全部交清。奉新任职虽只半年，却初次实践了他的不扰民政治，颇获治绩。同年十月，因右相虞允文推荐，杨万里除国子博士，杨万里开始作京宫。次年，张栻由于反对侯幸近习执掌要职得罪虞允文而被挤出知袁州，杨万里抗章力争张拭不当去位，又致书虞允文，以正理相规劝，公而忘私，深为世人称道。七月，转太常博士；八年丸丹，升太常兼权吏都右侍郎官；九年四月，转将作少监。
淳熙元年（1174）正月，除知漳州，临行时不忘上札，忠告皇帝戒贪吏、施廉吏。后因病未赴任，家居三年。淳熙四年春，出知常州。
淳熙六年（公元1179年）正月，除提举广东常平茶盐公事。杨万里于二月携家离开常州，待次近一年，七年正月离吉水赴任广东。八年二月，改任广东提点刑狱。冬,闽“盗”沈师进入梅州，他率兵平定，被孝宗称为“仁者之勇”，赐直秘阁。九年七月继母去世，离任服丧。淳熙十一年（公元1184年）十月服除，被召人京任尚书右郎，后任吏部员外郎。十二年五月，除吏部郎中，应诏上书，极论时事。塞相王淮问“宰相何事最急先务”，杨万里以“人才最急先务”为答，并条上《荐士录》，举荐朱蕉等六十人，都是正人端士。孝宗亲耀他为太子侍读，太子为题“诚斋”二字。淳熙十三年，转枢密院检详宫，历任尚书省右司郎中、左司郎中，仍兼东宫侍读宫。十四年十月，任秘书少监。十五年三月，孝宗昕纳翰林学士洪迈之议，以吕颐浩等人配飨高宗庙祀。杨万里力争主战名将张浚当配飨，指斥洪迈不俟集议、专辄独断，无异“指鹿为马”，惹恼孝宗：“万里以联为何如主?”因而削去直秘阁，出知绢州（今江西高安）。
十六年（公元1189年〉二月，光宗受禅。杨万里五月复直秘阁，八月被召，九月人京。他连上三札，要求光宗爱护人才，防止奸佞做到“一日勤，二日俭，三日断，四日亲君子，五日奖直言”（《第三札子》）。十月，除秘书监。因绍熙改元,借焕章阁学士充接伴金国贺正旦使使，兼实录院检讨官。
绍熙元年（公元1190年）八月，孝宗《日历》修成，照例应由秘书监杨万里为《日历》作序，而宰臣却另嘱他人，杨万里于是自劫失职，请求去职，光宗挽留。接着又因要进孝宗《圣政》书，宰臣以他为进奉官，而孝宗犹念旧恶，大不痛快，于是出江东转运副使。
绍熙二年（公元1192年），朝廷下令于江南诸郡行使铁钱会子，杨万里上书谏阻，不奉诏，得罪宰臣，因而改知赣州。未赴，八月谢病自免，回归吉水。"如病鹤出笼，如脱兔投林……自此幽屏，遂与世绝"(《答沈子寿书》）。
宁宗庆元元年（公元1195年），有召赴京，杨万里辞不往。九月，升焕章阁待制，提举兴国宫。四年正月，进封吉水县开国子，食邑五百户。五年三月，升宝文阁待制，致仕。六年十二月，进封吉水县开国伯。
嘉泰三年（公元1203年）八月，诏进宝漠阁直学士，给赐衣带；四年正月,进封庐陵郡开国侯，加食邑三百户。
开禧元年（公元1205年），召赴京，复辞；二年二月，升宝漠阁学士。杨万里晚年誓不出仕，据传是由于不满权臣韩侂胄当国。韩筑南园，要请他作"记户，他说："官可弃，记不可作也！"予以坚决拒绝。后因韩专傍日甚，遂忧愤快快成疾。家人知他忧国心重，凡一切时政消息皆不敢告知。
开禧二年（公元1206年）五月七日，一族侄从外而至，不知其惰，于是言及邸报所载韩侂胄出兵北伐之事，杨万里闻罢痛哭失声，愤然叹呼：“小子找死啊！”他料定韩侂胄意存侥幸，轻举妄动，必然会遭到失败，贻害国家，当晚彻夜不能成眠。第二日早晨，他又不肯进食，兀坐书斋中，呼纸手书云："韩侂胄奸臣专权元主，动兵残民，谋危社寝。吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤！"又别书十四言告别妻儿，笔落而逝。享年80岁。